Дмитровский монастырь располагался на западном изгибе реки Кашинки напротив древнего посада, вблизи дороги на Бежецкий Верх и Белоозеро. Свое название получил от того, что его главный храм в древности был освящен во имя великомученика Димитрия Солунского. Когда и кем основана обитель, неизвестно, но не позже XV века. Монастырь был усыпальницей древнего рода бояр Акимовых, они были постоянными благотворителями монастыря, в 1682 году ими построена каменная Троицкая церковь. Разорение монастыря началось в 1929 году - его на территории был создан зооветтехникум. В Троицком соборе находилось помещение для осмотра животных.