Hа северной стороне монастыря, в 1679 году, была построена каменная колокольня над трапезной.После 1757 г. старая каменная колокольня была разобрана. С 1758 и 1764 гг. начинается строительство каменной ограды вокруг монастыря. Одновременно с каменной оградой между Святыми воротами на средства московского купца Демидова была возведена каменная одноглавая, покрытая тесом, колокольня. В 1800 г. Святые ворота с колокольней были полностью перестроены. На них была возведена монументальная надвратная церковь свт. Николая Чудотворца ( к концу ХIХ в. - свт. Димитрия Ростовского) с колокольней – яркий, нестандартный образец архитектуры московского классицизма. Храм был расписан к 90 гг. ХIХ в. На колокольне имелись часы с боем. С приходом новой власти монастырь был закрыт в 1918 г. и переименован в сельскохозяйственную артель. При этом в монастыре был оставлен один действующий надвратный храм в колокольне, который получил статус обычной приходской церкви.В советский период стенописи церкви свт. Дмитирия Ростовского в колокольне пришли в плачевное состояние. На многих изображениях были заметны следы от пуль, особенно часто в области глаз изображенных святых: стрелявшие словно боялись взглянуть в них. Фрагментарно сохранились стенописи 1890-х годов, изображавшие прп. Сергия Радонежского, св. Параскеву Пятницу, «Успение свт. Николая Чудотворца». Ветхое состояние старых росписей не позволило сохранить их. С 2004-2006 гг. художники-иконописцы заново расписали храм святого Димитрия Ростовского. В настоящее время колокольня восстановлена.